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Anmerkung: Die hier vorliegenden Daten beziehen sich jeweils auf die heute geltenden Grenzen. Daher werden bereits beispielsweise vor der Kommunalreform 1972 die Einwohnerzahlen der ab dann zu Norden gehörenden Stadtteile mitgerechnet.
Friesland - und damit auch Ostfriesland - unterstand, anders als sonst zur Zeit des Lehnswesens üblich, im Mittelalter keiner zentralen Herrschaft. Dieses Vorrecht, die "Friesische Freiheit" bekamen die Friesen der Legende nach von Karl dem Großen persönlich verliehen. Die Friesen unterstanden damit nur dem Kaiser und hatten ansonsten keine Herren über ihnen zu dulden. Stattdessen organisierten sie sich selbst in - mehr oder weniger - demokratischen Genossenschaften, in denen prinzipiell jeder gleichberechtigt war. Diese grundsätzliche Gleichberechtigung galt jedoch vielmehr für alle Eigentümer von Hofstellen und zugehörigem Land in ihren jeweiligen Dörfern und Kirchspielen (Pfarrbezirk). Die öffentlichen Ämter der Richter ("Redjeven") wurden durch jährliche Wahlen besetzt. Theoretisch standen diese Ämter allen Friesen offen, doch faktisch wurden diese insbesondere durch die Mitglieder der größten und wohlhabendsten Familien bekleidet.
Dieses mehr oder weniger feste Konstrukt konnte bis in das 14. Jahrhundert standhalten, als sich schließlich aus den wenigen reichen und einflussreichen Familien - entgegen der Prinzipien der Friesischen Freiheit - ein Adel bildete. Das 14. Jahrhundert war durch viele schwere Sturmfluten, wie die Zweite Marcellusflut im Jahr 1362 und eine verheerende Pestepidemie um 1350 geprägt. Viele Menschen kamen ums Leben und für die Überlebenden gab es größere Sorgen, um die sie sich kümmern mussten als die politische oder genossenschaftliche Teilhabe. Der Adel, der die Krisen besser als der große Teil der armen Bevölkerung überstand, nutzte diese Umstände, um seinen Einfluss zu vergrößern. Viele von ihnen verstanden es, die Lage geschickt zu ihrem Vorteil zu nutzen. Sie sahen ihre Autorität nicht mehr vom Willen der Gemeinde abhängig, sondern ihrem eigenen. Nach und nach formierten sich mehrere Häuptlingsgeschlechter in Ostfriesland. In der Westermarsch gelangten zunächst die Idzinga an die Macht, deren Hauptsitz in Itzendorf in der östlichen Westermarsch war. Ihre Steinhäuser, mit denen sie sich ohnehin von den oftmals erbärmlichen Behausungen der meisten Mitmenschen abhebten, vergrößerten sie weiter und formten daraus den ostfriesischen Typus an Burgen. Auch begannen sie, Söldnerheere aufzustellen, um ihren Machtanspruch im Zweifel mit Gewalt durchsetzen zu können.
Vor allem durch Kriege mit der mächtigen Hanse und dem Wiedererstarken der Großbauern verlor das Häuptlingswesen nach und seine Bedeutung. 1464 erhob Kaiser Friedrich III. den Häuptling Ulrich Cirksena in den Reichsgrafenstand und belehnte ihn mit Ostfriesland.
